РАБОТА 13. Органические соединения и их свойства
Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксогрупп, связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от характера радикала спирты могут быть предельные, непредельные и ароматические. По числу гидроксогрупп спирты различают одно-, двух-, многоатомные.
Состав спиртов может быть выражен общими формулами CnH2n+1OH (предельные одноатомные), CnH2n(OH)2 (предельные двухатомные), CnH2n-1(OH)3 (предельные трехатомные).
Простейшими представителями предельных одноатомных спиртов являются метанол и этанол, двухатомных – этиленгликоль, трехатомных – глицерин.
Карбонильные соединения - вещества, содержащие карбонильную группу C=O, которая по систематической номенклатуре называется оксо-группой. Соединения, в которых карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, называются альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называются кетонами.
Углеводами называется большая группа природных органических соединений, близких по свойствам к оксиальдегидам и оксикетонам.
Большинство из них имеют общую формулу (CnH2O)m.
Углеводы составляют обширную группу соединений, которая делится на мономеры (простые сахара) – моносахариды и продукты их поликонденсации (сложные сахара) – полисахариды. Моносахариды и полисахариды отличаются отношением к гидролизу.
Моносахариды – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
Олигосахаридами называются углеводы, гидролизующиеся с образованием 2-10 молекул моносахаридов. Моносахариды (монозы) являются полигетерофункциональными соединениями, в молекулах которых одновременно содержатся одна оксогруппа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп. Для них характерно наличие неразветвленной углеродной цепи.
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами; моносахариды, содержащие кетонную группу – кетозами. Окончание -оза- характерно для всех названий моносахаридов: глюкоза, манноза, фруктоза, галактоза.
В зависимости от длины углеродной цепи (3-10 атомов), моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.п.
Среди циклических соединений с сопряженной системой двойных связей особыми свойствами выделяются ароматические углеводороды. Особенности электронного строения ароматических углеводородов наиболее наглядно проявляются на примере простейшего представителя этого ряда – бензола (C6H6). Каркас бензола образуют шесть sp2-гибридизованных атомов углерода.
Общая формула углеводородов бензольного ряда CnH2n-6.
Экспериментальная часть
Опыт 1. Окисление спиртов
В две пробирки наливают по 2-3 мл хромовой смеси и по каплям при встряхивании добавляют в одну пробирку 0,5 мл этилового спирта, а во вторую – 0,5 мл изоамилового спирта. Осторожно нагревают до изменения цвета растворов. Цвет меняется от оранжевого до зеленого. В пробирке с этиловым спиртом ощущается запах уксусного альдегида (запах яблок), а с изоамиловым спиртом – специфический запах изовалерианового альдегида. Напишите уравнения реакции окисления хромовой смесью спиртов.
Опыт 2. Окисление этилового спирта перманганатом калия (тяга!)
Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, вносят в сухую пробирку, закрепленную на штативе, 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно приливают 5 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпают 1-1,5 г перманганата калия. Через некоторое время на границе двух слоев появляются яркие вспышки, ощущается запах уксусного альдегида. Напишите уравнение реакции окисления.
Опыт 3. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой
В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10%-ного раствора формальдегида. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется окрашивание.
При добавлении к окрашенному раствору 0,5 мл концентрированной соляной кислоты происходит изменение окраски. Напишите уравнения реакций.
Опыт 4. Реакции на карбонильные группы
А) Реакция с фуксинсернистой кислотой
В две пробирки наливают по 1 мл фуксинсернистой кислоты. Добавляют в одну из них 1 мл 10%-ного раствора формальдегида, в другую – 10%-ный раствор глюкозы. Пробирки встряхивают. Объясните полученный результат.
Б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди
В пробирку наливают 2 мл 10%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и по каплям при встряхивании добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления неисчезающей мути, но не допускать большого избытка, так как избыток гидроксида меди при нагревании образует оксид меди (II) черного цвета. Верхнюю часть раствора нагревают до начинающегося кипения, при этом появившийся желтый осадок гидроксида меди (I) переходит в оксид меди (I) краснокирпичного цвета. Напишите уравнение реакции.
В) Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра
Сначала готовят аммиачный раствор оксида серебра: к 2-3 мл 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится. К полученному раствору приливают 1 мл 5%-ного раствора глюкозы (пробирка, в которой проводится опыт, должна быть тщательно вымыта). Пробирку со смесью нагревают на водяной бане при 70-800С, 5-10 мин до осаждения на стенках металлического серебра. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала.
Опыт 5. Качественная реакция на кетозы – реакция Селиванова
В три пробирки наливают по 2 мл реактива Селиванова. В первую пробирку добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора глюкозы, во вторую – 2-3 капли 1%-ного раствора фруктозы, в 3 пробирку – 2-3 капли 5%-ного раствора меда. Все пробирки одновременно помещают в водяную баню при 800С на 8-10 минут. Сравнить окраску. Написать уравнение реакции.
Опыт 6. Нитрование бензола
В пробирку наливают 0,5 мл бензола и добавляют сначала 1 мл концентрированной азотной, а затем 2 мл концентрированной серной кислот. Осторожно! Смесь сильно разогревается! Содержимое пробирки осторожно встряхивают 2-3 мин для завершения реакции. Затем реакционную смесь выливают в стакан с 20 мл воды. На дне стакана выделяется нитробензол в виде маслянистых желтых капель с характерным запахом горького миндаля.
Опыт 7. Цветные реакции на фенолы и многоатомные фенолы
В пробирки с растворами фенолов (фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол) добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Происходит образование комплексов, имеющих разную окраску. Эта реакция используется в качестве аналитической пробы на фенолы.
Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксогрупп, связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от характера радикала спирты могут быть предельные, непредельные и ароматические. По числу гидроксогрупп спирты различают одно-, двух-, многоатомные.
Состав спиртов может быть выражен общими формулами CnH2n+1OH (предельные одноатомные), CnH2n(OH)2 (предельные двухатомные), CnH2n-1(OH)3 (предельные трехатомные).
Простейшими представителями предельных одноатомных спиртов являются метанол и этанол, двухатомных – этиленгликоль, трехатомных – глицерин.
Карбонильные соединения - вещества, содержащие карбонильную группу C=O, которая по систематической номенклатуре называется оксо-группой. Соединения, в которых карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, называются альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называются кетонами.
Углеводами называется большая группа природных органических соединений, близких по свойствам к оксиальдегидам и оксикетонам.
Большинство из них имеют общую формулу (CnH2O)m.
Углеводы составляют обширную группу соединений, которая делится на мономеры (простые сахара) – моносахариды и продукты их поликонденсации (сложные сахара) – полисахариды. Моносахариды и полисахариды отличаются отношением к гидролизу.
Моносахариды – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.
Олигосахаридами называются углеводы, гидролизующиеся с образованием 2-10 молекул моносахаридов. Моносахариды (монозы) являются полигетерофункциональными соединениями, в молекулах которых одновременно содержатся одна оксогруппа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп. Для них характерно наличие неразветвленной углеродной цепи.
Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами; моносахариды, содержащие кетонную группу – кетозами. Окончание -оза- характерно для всех названий моносахаридов: глюкоза, манноза, фруктоза, галактоза.
В зависимости от длины углеродной цепи (3-10 атомов), моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.п.
Среди циклических соединений с сопряженной системой двойных связей особыми свойствами выделяются ароматические углеводороды. Особенности электронного строения ароматических углеводородов наиболее наглядно проявляются на примере простейшего представителя этого ряда – бензола (C6H6). Каркас бензола образуют шесть sp2-гибридизованных атомов углерода.
Общая формула углеводородов бензольного ряда CnH2n-6.
Экспериментальная часть
Опыт 1. Окисление спиртов
В две пробирки наливают по 2-3 мл хромовой смеси и по каплям при встряхивании добавляют в одну пробирку 0,5 мл этилового спирта, а во вторую – 0,5 мл изоамилового спирта. Осторожно нагревают до изменения цвета растворов. Цвет меняется от оранжевого до зеленого. В пробирке с этиловым спиртом ощущается запах уксусного альдегида (запах яблок), а с изоамиловым спиртом – специфический запах изовалерианового альдегида. Напишите уравнения реакции окисления хромовой смесью спиртов.
Опыт 2. Окисление этилового спирта перманганатом калия (тяга!)
Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, вносят в сухую пробирку, закрепленную на штативе, 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно приливают 5 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпают 1-1,5 г перманганата калия. Через некоторое время на границе двух слоев появляются яркие вспышки, ощущается запах уксусного альдегида. Напишите уравнение реакции окисления.
Опыт 3. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой
В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10%-ного раствора формальдегида. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется окрашивание.
При добавлении к окрашенному раствору 0,5 мл концентрированной соляной кислоты происходит изменение окраски. Напишите уравнения реакций.
Опыт 4. Реакции на карбонильные группы
А) Реакция с фуксинсернистой кислотой
В две пробирки наливают по 1 мл фуксинсернистой кислоты. Добавляют в одну из них 1 мл 10%-ного раствора формальдегида, в другую – 10%-ный раствор глюкозы. Пробирки встряхивают. Объясните полученный результат.
Б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди
В пробирку наливают 2 мл 10%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и по каплям при встряхивании добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления неисчезающей мути, но не допускать большого избытка, так как избыток гидроксида меди при нагревании образует оксид меди (II) черного цвета. Верхнюю часть раствора нагревают до начинающегося кипения, при этом появившийся желтый осадок гидроксида меди (I) переходит в оксид меди (I) краснокирпичного цвета. Напишите уравнение реакции.
В) Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра
Сначала готовят аммиачный раствор оксида серебра: к 2-3 мл 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью не растворится. К полученному раствору приливают 1 мл 5%-ного раствора глюкозы (пробирка, в которой проводится опыт, должна быть тщательно вымыта). Пробирку со смесью нагревают на водяной бане при 70-800С, 5-10 мин до осаждения на стенках металлического серебра. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала.
Опыт 5. Качественная реакция на кетозы – реакция Селиванова
В три пробирки наливают по 2 мл реактива Селиванова. В первую пробирку добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора глюкозы, во вторую – 2-3 капли 1%-ного раствора фруктозы, в 3 пробирку – 2-3 капли 5%-ного раствора меда. Все пробирки одновременно помещают в водяную баню при 800С на 8-10 минут. Сравнить окраску. Написать уравнение реакции.
Опыт 6. Нитрование бензола
В пробирку наливают 0,5 мл бензола и добавляют сначала 1 мл концентрированной азотной, а затем 2 мл концентрированной серной кислот. Осторожно! Смесь сильно разогревается! Содержимое пробирки осторожно встряхивают 2-3 мин для завершения реакции. Затем реакционную смесь выливают в стакан с 20 мл воды. На дне стакана выделяется нитробензол в виде маслянистых желтых капель с характерным запахом горького миндаля.
Опыт 7. Цветные реакции на фенолы и многоатомные фенолы
В пробирки с растворами фенолов (фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол) добавляют 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Происходит образование комплексов, имеющих разную окраску. Эта реакция используется в качестве аналитической пробы на фенолы.
Последнее изменение: Воскресенье 18 Декабрь 2011, 12:39