РАБОТА 12. Элементарный анализ органических соединений. Предельные и непредельные углеводороды и их производные
Алканами называют соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, в которых все атомы связаны простыми σ-связями.
Общая формула для предельных углеводородов CnH2n+2.
Алкены – углеводороды, в молекуле которых имеется одна двойная углерод-углеродная связь.
Общая формула алкенов CnH2n.
Алкины – углеводороды, в молекуле которых имеется тройная углерод-углеродная связь.
Общая формула алкинов CnH2n-2.
Экспериментальная часть
Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание
а) Вносят несколько крупинок сахара на кончике скальпеля в пламя спиртовки и прокаливают. После прокаливания остается обуглившаяся масса черного цвета.
б) На фильтровальной бумаге делают надпись 1%-ным раствором серной кислоты и дают высохнуть: надпись становится невидимой. Смоченные кислотой участки бумаги при осторожном нагревании в пламени спиртовки обугливаются – надпись проявляется.
в) В фарфоровую чашку наливают 1 мл бензола и поджигают его под тягой – бензол горит коптящим пламенем с частичным выделением углерода в виде сажи.
г) Растирают в ступке 12 г сахара и переносят в цилиндр объемом 25 мл, добавляют 1,5 мл воды и постепенно (при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой) добавляют 6 мл концентрированной серной кислоты. Когда начнется обугливание, смесь вспучивается. В этот момент палочку приподнимают, и черный «пирог» поднимается вверх.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Опыт 2. Проба Бейльштейна на галогены
Медную проволоку прокаливают в пламени спиртовки до образования на ней черного налета CuO, смачивают хлороформом и снова вводят в пламя горелки – появляется ярко-зеленое окрашивание.
Напишите уравнения реакций: образования оксида меди; окисления хлороформа CuO с образованием Cu2Cl2 и CuCl2.
Опыт 3. Получение хлорэтана
В пробирку наливают 3-4 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (2:1), добавляют на кончике шпателя растертого в порошок хлорида натрия (0,1 г). Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой и очень осторожно нагревают в пламени горелки. Выделяющийся хлорэтан поджигают у конца газоотводной трубки. Хлорэтан горит пламенем с зеленой каймой. Напишите уравнение реакции получения хлорэтана.
Опыт 4. Свойства хлороформа
1) В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 1 мл воды. Закрывают пробирку пробкой и интенсивно встряхивают. Через некоторое время образуется два слоя.
2) В пробирку наливают 1-1,5 мл хлороформа и добавляют несколько капель раствора йода в иодиде калия. Смесь интенсивно встряхивают. Хлороформ хорошо растворяет йод; при встряхивании йод переходит из водного слоя в хлороформ, окрашивая его в розовый цвет.
3) Гидролиз хлороформа. В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 3 мл 10%-ного раствора NaOH. Закрывают пробкой, при встряхивании нагревают до кипения, затем охлаждают. В условиях опыта хлороформ гидролизуется с образованием ионов хлора и муравьиной кислоты (в щелочной среде получается – формиат натрия HCOONa). Для обнаружения ионов хлора отливают в пробирку 1/3 гидролизата, подкисляют его 20%-ным раствором HNO3, и добавляют несколько капель 1%-ного раствора AgNO3.
Написать уравнения реакций гидролиза хлороформа в щелочной среде и взаимодействия хлора с нитратом серебра.
Муравьиная кислота легко окисляется, так как содержит в молекуле альдегидную группу. Это свойство лежит в основе методов обнаружения ее в растворе. Остаток щелочного гидолизата хлороформа делят на 2 части. К одной приливают свежеприготовленный аммиачный раствор гидроксида серебра, а к другой – несколько капель 1%-ного раствора перманганата калия. Опишите наблюдаемые явления и составьте уравнения данных реакций.
Опыт 5. Получение этилена
Этилен получают в приборе, изображенном на рисунке. В пробирку, укрепленную в штативе, наливают 1 мл этилового спирта и осторожно приливают 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавляют несколько кипятильников (кусочков битого фарфорового стекла) для обеспечения равномерного кипения реакционной смеси и закрывают пробирку пробкой, в которую вставлен узкий конец хлоркальциевой трубки, содержащей натронную известь (для улавливания паров воды, диоксидов серы и углерода). Широкий конец хлоркальциевой трубки закрывают пробкой с газоотводной трубкой.
Натронная известь должна быть в виде кусочков, чтобы газообразные вещества свободно проходили через нее. Содержимое пробирки осторожно нагревают.
Напишите уравнение реакции, лежащей в основе лабораторного метода получения этилена.
Опыт 6. Окисление этилена в кислой среде
В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора перманганата калия, добавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты и пропускают этилен. Раствор быстро обесцвечивается, бурые хлопья не образуются, так как окисление проходит более глубоко.
Опыт 7. Получение ацетилена и его горение
Ацетилен можно получать в приборе для получения этилена (рисунок). В пробирку в этом случае наливают 3-5 мл воды и бросают несколько кусочков карбида кальция. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. Поджигают выделяющийся ацетилен у конца газоотводной трубки. Отметьте характер пламени. Напишите уравнение реакции горения ацетилена. Объясните, почему у метана, этилена, ацетилена различный характер пламени.
Опыт 8. Растворимость ацетилена в воде и ацетоне
В одну пробирку наливают 5 мл ацетона, в другую – 5 мл дистиллированной воды. В обе пробирки пропускают ацетилен до полного насыщения. Затем в каждую пробирку добавляют по 0,5 мл аммиачного раствора хлорида меди (I). В пробирке с ацетоном появляется красно-бурый осадок, а в пробирке с водой – лишь слабое окрашивание. Объясните полученные результаты.
Алканами называют соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, в которых все атомы связаны простыми σ-связями.
Общая формула для предельных углеводородов CnH2n+2.
Алкены – углеводороды, в молекуле которых имеется одна двойная углерод-углеродная связь.
Общая формула алкенов CnH2n.
Алкины – углеводороды, в молекуле которых имеется тройная углерод-углеродная связь.
Общая формула алкинов CnH2n-2.
Экспериментальная часть
Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание
а) Вносят несколько крупинок сахара на кончике скальпеля в пламя спиртовки и прокаливают. После прокаливания остается обуглившаяся масса черного цвета.
б) На фильтровальной бумаге делают надпись 1%-ным раствором серной кислоты и дают высохнуть: надпись становится невидимой. Смоченные кислотой участки бумаги при осторожном нагревании в пламени спиртовки обугливаются – надпись проявляется.
в) В фарфоровую чашку наливают 1 мл бензола и поджигают его под тягой – бензол горит коптящим пламенем с частичным выделением углерода в виде сажи.
г) Растирают в ступке 12 г сахара и переносят в цилиндр объемом 25 мл, добавляют 1,5 мл воды и постепенно (при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой) добавляют 6 мл концентрированной серной кислоты. Когда начнется обугливание, смесь вспучивается. В этот момент палочку приподнимают, и черный «пирог» поднимается вверх.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Опыт 2. Проба Бейльштейна на галогены
Медную проволоку прокаливают в пламени спиртовки до образования на ней черного налета CuO, смачивают хлороформом и снова вводят в пламя горелки – появляется ярко-зеленое окрашивание.
Напишите уравнения реакций: образования оксида меди; окисления хлороформа CuO с образованием Cu2Cl2 и CuCl2.
Опыт 3. Получение хлорэтана
В пробирку наливают 3-4 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (2:1), добавляют на кончике шпателя растертого в порошок хлорида натрия (0,1 г). Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой и очень осторожно нагревают в пламени горелки. Выделяющийся хлорэтан поджигают у конца газоотводной трубки. Хлорэтан горит пламенем с зеленой каймой. Напишите уравнение реакции получения хлорэтана.
Опыт 4. Свойства хлороформа
1) В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 1 мл воды. Закрывают пробирку пробкой и интенсивно встряхивают. Через некоторое время образуется два слоя.
2) В пробирку наливают 1-1,5 мл хлороформа и добавляют несколько капель раствора йода в иодиде калия. Смесь интенсивно встряхивают. Хлороформ хорошо растворяет йод; при встряхивании йод переходит из водного слоя в хлороформ, окрашивая его в розовый цвет.
3) Гидролиз хлороформа. В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 3 мл 10%-ного раствора NaOH. Закрывают пробкой, при встряхивании нагревают до кипения, затем охлаждают. В условиях опыта хлороформ гидролизуется с образованием ионов хлора и муравьиной кислоты (в щелочной среде получается – формиат натрия HCOONa). Для обнаружения ионов хлора отливают в пробирку 1/3 гидролизата, подкисляют его 20%-ным раствором HNO3, и добавляют несколько капель 1%-ного раствора AgNO3.
Написать уравнения реакций гидролиза хлороформа в щелочной среде и взаимодействия хлора с нитратом серебра.
Муравьиная кислота легко окисляется, так как содержит в молекуле альдегидную группу. Это свойство лежит в основе методов обнаружения ее в растворе. Остаток щелочного гидолизата хлороформа делят на 2 части. К одной приливают свежеприготовленный аммиачный раствор гидроксида серебра, а к другой – несколько капель 1%-ного раствора перманганата калия. Опишите наблюдаемые явления и составьте уравнения данных реакций.
Опыт 5. Получение этилена
Этилен получают в приборе, изображенном на рисунке. В пробирку, укрепленную в штативе, наливают 1 мл этилового спирта и осторожно приливают 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавляют несколько кипятильников (кусочков битого фарфорового стекла) для обеспечения равномерного кипения реакционной смеси и закрывают пробирку пробкой, в которую вставлен узкий конец хлоркальциевой трубки, содержащей натронную известь (для улавливания паров воды, диоксидов серы и углерода). Широкий конец хлоркальциевой трубки закрывают пробкой с газоотводной трубкой.
Натронная известь должна быть в виде кусочков, чтобы газообразные вещества свободно проходили через нее. Содержимое пробирки осторожно нагревают.
Напишите уравнение реакции, лежащей в основе лабораторного метода получения этилена.
Опыт 6. Окисление этилена в кислой среде
В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора перманганата калия, добавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты и пропускают этилен. Раствор быстро обесцвечивается, бурые хлопья не образуются, так как окисление проходит более глубоко.
Опыт 7. Получение ацетилена и его горение
Ацетилен можно получать в приборе для получения этилена (рисунок). В пробирку в этом случае наливают 3-5 мл воды и бросают несколько кусочков карбида кальция. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. Поджигают выделяющийся ацетилен у конца газоотводной трубки. Отметьте характер пламени. Напишите уравнение реакции горения ацетилена. Объясните, почему у метана, этилена, ацетилена различный характер пламени.
Опыт 8. Растворимость ацетилена в воде и ацетоне
В одну пробирку наливают 5 мл ацетона, в другую – 5 мл дистиллированной воды. В обе пробирки пропускают ацетилен до полного насыщения. Затем в каждую пробирку добавляют по 0,5 мл аммиачного раствора хлорида меди (I). В пробирке с ацетоном появляется красно-бурый осадок, а в пробирке с водой – лишь слабое окрашивание. Объясните полученные результаты.
Последнее изменение: Воскресенье 18 Декабрь 2011, 12:37